Seinen ersten großen Erfolg hatte er vor 50 Jahren, im Herbst 1976 erreichte er mit „Frei, das heißt allein“ – eine Coverversion des italienischen Schlagers „Verde“ – Platz 14 der deutschen Single-Charts und trat damit erstmals in der legendären ZDF-Hitparade von Dieter Thomas Heck auf. „Sieben Fässer Wein“ hievten Roland Kaiser im folgenden Jahr dann bereits in die Top Ten, seine Premiere auf Platz 1 feierte der West-Berliner Schlagersänger 1980: Mit „Santa Maria“, einem Cover des gleichnamigen Italopop-Duos Oliver Onions.
Kaiser produzierte auch in den folgenden Jahrzehnten viele weitere große Songs und Alben, 2022 landete er mit „Perspektiven“ wieder einen Longplayer auf Platz 1, genau 41 Jahre, nachdem er mit „Dich zu lieben“ erstmals die Spitze der Album-Charts erobert hatte. Ein großes Spektakel sind immer schon seine Live-Auftritte, allen voran die regelmäßig ausverkaufte Kaisermania in Dresden, seit 2003 eine Open Air-Institution im Rahmen des Kino-Festivals „Filmnächte am Elbufer“. Aber auch seine Hallen-Shows zeichnen sich durch Auftritte voller Energie und Emotionen aus.
Nach seinem bislang letzten Auftritt 2025 kommt Kaiser nun auch 2027 wieder in die Olympiahalle. Mit alten Klassikern und neuen Songs.